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A su paso por la ciudad, el Manzanares deja a su derecha la zona suroeste de la misma (Casa de Campo, Latina, Carabanchel, Usera y Villaverde) y a su izquierda el resto, incluyendo la zona centro. El caudal del río se incrementa significativamente, como consecuencia de los vertidos de la capital, previamente depurados a través de un sistema de ciclo integral del agua.

A lo largo del término de Madrid, el río cruza algunos puentes monumentales. El Puente de los Franceses, construido a principios del siglo XX, cobró una importancia crucial durante la Guerra Civil. Más abajo se encuentra con el Puente de la Reina Victoria (1908-1909), que presenta ciertos aires modernistas, y el Puente del Rey (1816). Después de orillar la Ermita de la Virgen del Puerto, se topa con el Puente de Segovia, el más antiguo de la capital, atribuido a Juan de Herrera, del siglo XVI.

Pasa al lado del Estadio Vicente Calderón (conocido también como Estadio del Manzanares), del Club Atlético de Madrid, y después se dirige hacia el Puente de Toledo. Obra de Pedro de Ribera, fue construido en el siglo XVII entre mofas de vecinos e intelectuales («mucho puente para tan escaso río»).

En el resto de su travesía por el casco urbano de Madrid cruza varios puentes más que datan del siglo XX, entre los cuales están el Puente de Praga y el Puente de Andalucía o de la Princesa.

Hasta el año 2007, el río atravesaba Madrid pegado, en sus dos márgenes, a la autopista Calle 30 —antes M-30—. El soterramiento de esta vía, promovido por el alcalde Alberto Ruiz-Gallardón, ha supuesto la recuperación de sus riberas